7-й сезон начался для наших героев с привыкания к миру, где нет Елены. Поставленный перед перспективой дожидаться возвращения Елены несколько десятилетий, Дэймон страдает из-за своего разбитого сердца, опираясь на полную споров, но глубокую дружбу с Бонни. У Стефана и Кэролайн долгожданно начинаются отношения, но они осложняются свалившейся на голову Кэролайн ролью суррогатной матери близнецов, оставленных Аларику после смерти его жены. Тем временем Дэймон вздумывает отомстить собственной матери, Лили, бросившей сыновей в пользу кучки жестоких вамповедьм, прозванных Еретиками, одна из которых - Валери - влюблена в Стефана со времен их романа в позапрошлом веке. Ошибочные действия Лили приводят к её трагической смерти и обращают на Мистик Фоллс внимание внушительной противницы: сверхъестественной охотницы на вампиров Райны Круз. Райна, нацеленная на Стефана, заставляет его пуститься в бега и оставить Кэролайн, которая решает начать новую жизнь с Алариком. Полный решимости победить Райну Дэймон заручается помощью Арсенала, таинственной группировки, кровно связанной с бойфрендом Бонни Энцо. Но истинная цель Арсенала - отнять у Бонни магию и подвергнуть её жизнь опасности. Преодолеть кризис должны Дэймон и Энцо: они рискуют, спустившись в оккультный подвал Арсенала, где ими завладевает нечистая сила. Треугольник - Стефан, Кэролайн и Аларик - объединят в 8-м сезоне усилия с Бонни в поисках двух самых важных мужчин её жизни, даже если Дэймона и Энцо уже поздно спасать.